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2021年霍聰德教授課題組取得系列重要研究進展

【發布單位: 發布時間:2021-09-10 瀏覽量:19

一、可見光誘導的自由基反應

1, 在可見光條件下,實現了銅催化的雜芳基甲胺與活性酯之間的氧化還原中性脫羧自由基偶聯反應。反應底物范圍廣,可放大,亦可采用一鍋法原位活化羧酸的方式實現(Photocatalyzed redox-neutral decarboxylative alkylation of heteroaryl methanamines, Green Chemistry, 2021, 23, 774–7792018級碩士研究生牛鵬飛同學為第一作者)。


 


2,在可見光條件下,實現了釕催化的吲哚乙酸活性酯與吲哚之間的氧化還原中性脫羧自由基偶聯反應。制備了大量具有潛在生理活性的對稱或非對稱的二吲哚甲烷類衍生物。此方法亦被拓展到更多種類的二芳基甲烷類化合物合成(Photocatalytic redox-neutral approach to diarylmethanes, Organic Letters 2021, 23, 6936-69402019級博士研究生郭國哲同學為第一作者)。


 


3在可見光條件下,通過能量轉移過程使芳基羧酸肟酯發生氮氧鍵均裂后與烯烴發生反應,實現了烯烴的氧氮雙官能團化反應。并將其應用于復雜的藥物及生理活性分子合成(Visible-light induced intermolecular oxyimination of alkenes, Organic Letters 2021, 23, 3712-37172018級碩士研究生李軍同學為第一作者)。


 


4,在可見光條件下,通過釕/銅協同催化的甘氨酸衍生物與烷基硼酸之間的反應,實現了甘胺酸衍生物的a-烷基化反應,合成了一系列復雜的非天然a-氨基酸衍生物(Visible-light promoted a-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids, Chemical Communications, 2021, 57, 1959–19622019級碩士研究生王佳元同學為第一作者)。


 


5,在可見光條件下,實現了釕催化的甘氨酸衍生物與馬來酰亞胺之間的氧化(4+2)串聯環化芳構化反應,合成了一系列喹啉并吡咯二酮類化合物。首次實現甘胺酸衍生物與缺電子烯烴之間的環化反應(Photocatalyzed reverse polarity oxidative Povarov reaction of glycine derivatives with maleimides, Chinese Journal of Chemistry 2021, 39, 10.1002/cjoc.2021004012019級碩士研究生張永新同學為第一作者)。


二、金屬催化的自由基反應

6,在簡單銅鹽催化下,以NFSI為氧化劑,實現了甘胺酸衍生物的a-氰基化反應。提供了一種合成氰基取代氨基酸的實用方法(Cyanation of glycine derivatives, Chemical Communications, 2021, 57, 3014–30172018級碩士研究生梁佳同學為第一作者)。


 


7,在銅催化有氧反應條件下,實現了34-二氫喹喔啉酮與胺類化合物的反應。制備了一系列具有廣泛藥理活性的3-胺基喹喔啉酮衍生物(Copper catalyzed aerobic oxidative amination of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones, Tetrahedron Letters 2021, 78, 1532712018級碩士研究生萬碩程同學為第一作者)。

 


三、非金屬條件下的自由基反應

8,在無金屬參與的反應條件下,實現了過硫酸鉀促進的烯丙醇與硫酚或硫醇之間的反應,制備了一系列有合成價值的烯丙基硫醚類化合物(K2S2O8 promoted dehydrative cross-coupling between α,α-diaryl allylic alcohols and thiophenols/thiols, Organic Chemistry Frontiers 2021, 8, 2990–29962019級博士研究生郭國哲同學為第一作者)。

 

四、有機小分子熒光探針設計

9,設計合成了同時具有吩噻嗪和苯并吡喃骨架的次氯酸可視化探針分子(A water-soluble, highly sensitive and ultrafast fluorescence probe for imaging of mitochondrial hypochlorous acid, Sensors and Actuators B: Chemical 2021, 344, 130210師資博士后包霞珍老師為第一作者)。



10,設計合成了雙活化不可逆策略的二氧化硫熒光探針分子(Ultrafast Detection of Sulfur Dioxide Derivatives by a Distinctive “Dual-Positive-Ion” Platform that Features a Doubly Activated but Irreversible Michael Addition Site, Journal of Agricultural and Food Chemistry 2021, 69, 4903–4910師資博士后包霞珍老師為第一作者)。




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